【特集】退職ガイド｜辞めると決めてから次へ進むまでの全ステップ

「会社を辞めたい」と思ったとき、分からないことはたくさんあります。本当に辞めていいのか。どうやって伝えればいいのか。引き止められたらどうするのか。辞めたあと、保険や税金はどうなるのか。

この特集では、退職を考え始めてから、実際に辞めて次へ進むまでを4つのステップに分けてまとめました。いま自分がいる段階から読んでみてください。

STEP1｜辞めるかどうか、迷ったら

勢いで退職届を出す前に。まずは、確認しておきたい5つのポイントから。

次の仕事が決まっていない状態で辞めてもいいのか。在職中に探すか、先に辞めるか。

20代、入社直後、試用期間中。キャリアの早い段階での退職は、とくに迷いやすいものです。

「向いていない」「人間関係がつらい」。こんな理由で辞めていいのか、判断のポイントです。

STEP2｜退職を伝える

伝える前に、準備しておくことがあります。チェックリストで確認しておきましょう。

上司への切り出し方と、伝えるタイミング。例文つきで解説しています。

直接話すのが難しいときに。メールや電話で伝える場合の注意点です。

「なぜ辞めるの？」と聞かれたら。正直に言うべきか、引き止められにくい言い方は。

転職活動の面接で聞かれる退職理由。よくある理由を、伝わる形に言い換えます。

STEP3｜引き止めやトラブルにあったら

「人が足りないから辞めるな」と言われたら。その場の感情で決めないためのポイントです。

辞めさせてくれない。上司が認めない。退職届を受け取ってもらえない。そんなときの進め方。

怒られた、損害賠償と言われた、嫌がらせを受けた。一人で抱え込まないための対処法です。

STEP4｜退職の手続きとお金のこと

受け取る書類、返すもの、自分でやること。退職前後の手続きを一覧にしました。

健康保険は任意継続か国保か。年金の切り替え、住民税の払い方。退職後の手続きです。

失業保険はいつからもらえるのか。条件と流れ、自己都合退職の注意点を整理しました。

残った有給休暇は、全部使って辞められるのか。スケジュールの組み方と伝え方です。

辞めた後のことまで決めてから、動く

この特集を通してお伝えしたかったのは、シンプルなことです。

退職は「辞めるかどうか」だけを考えるものではなく、辞めた後にどうするかまで決めてから動くもの。

そして、退職は会社への「お願い」ではなく、自分のキャリアについて決めたことを伝える手続きです。引き継ぎには誠実に、でも会社の事情まで背負いすぎずに。

退職の先には、次の仕事が待っています。転職活動の進め方は、それぞれの特集でも詳しくまとめています。

参考資料

この記事の制度・法律に関する記述は、以下の公的機関の情報をもとに確認しています（2026年9月確認）。各ページの内容やURLは、予告なく変更されることがあります。

• 厚生労働省ホームページ「Q＆A～労働者の皆様へ（基本手当、再就職手当）～」
• 厚生労働省ホームページ「令和７年４月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます」
• 日本年金機構ホームページ「会社を退職したときの国民年金の手続き」
• 国税庁ホームページ「No.1910 中途退職で年末調整を受けていないとき」
• 厚生労働省ホームページ「総合労働相談コーナーのご案内」
• e-Gov法令検索「民法」（第627条・第628条）
• e-Gov法令検索「労働基準法」（第16条）
• e-Gov法令検索「健康保険法」（第37条・第38条・第47条・第161条）
• e-Gov法令検索「雇用保険法」（第13条・第15条・第16条・第20条・第21条・第33条・第56条の3）