退職を伝える前に準備しておくこと｜スムーズに辞めるためのチェックリスト

「退職しよう」と決めたら、すぐに上司へ伝えたくなるかもしれません。でも、切り出す前に少し準備しておくだけで、その後の手続きがずっとスムーズになります。退職を伝える前にやっておきたいことを、チェックリストにまとめました。

退職を伝える前のチェックリスト

1. 就業規則・雇用契約書を確認する

まず確認したいのが、就業規則や雇用契約書です。

• 退職の申し出は、何日前（何か月前）までに必要か
• 退職届の様式や、提出先はどこか
• 退職金の有無と、支給条件
• 貸与物（PC、社員証、制服など）の返却ルール

ここを把握しておくと、上司との話し合いでも「会社のルールに沿って進めたい」と伝えやすくなります。

2. 退職希望日を決める

転職先が決まっている場合は、入社日との調整が必要です。入社日から逆算して、引き継ぎと有給消化の期間を確保できる日を退職日に設定しましょう。

転職先が決まっていない場合でも、自分の生活や転職活動の予定を考えて、ある程度の目安は決めておきます。「いつ辞めたいの？」と聞かれて答えられないと、話が進まなくなってしまいますから。

3. 有給休暇の残日数を確認する

残っている有給休暇の日数を確認し、退職日までにどう消化するかを計画しておきましょう。

退職後に有給休暇を持ち越すことはできません。退職日を決める段階で、有給の残日数も含めてスケジュールを組むのがポイントです。

4. 担当業務を整理する

現在担当している仕事を一覧にしておくと、引き継ぎがスムーズになります。

• 日常的に担当している業務（頻度、手順）
• 進行中の案件と、その進捗・期限
• 取引先や社外の関係者と、連絡先
• 保管しているデータや書類の場所
• 自分しか知らないこと（暗黙のルール、過去の経緯）

特に最後の「自分しか知らないこと」が、引き継ぎで抜けやすい部分です。

5. 退職理由を整理する

上司から理由を聞かれる可能性が高いので、「なぜ辞めるのか」を簡潔に説明できるようにしておきましょう。

会社への不満をすべて伝える必要はありません。今後のキャリアを軸にした一言を用意しておけば十分です。

6. 転職活動の準備を始める（転職先が未定の場合）

転職先が決まっていない場合は、在職中に求人を確認したり、職務経歴を整理したりしておきましょう。退職後すぐに動き出せるかどうかで、空白期間の長さが変わります。

7. 退職後に必要な書類を確認する

離職票、源泉徴収票、年金手帳（基礎年金番号がわかるもの）など、退職後の手続きに必要な書類があります。

人事や総務に「退職時に受け取る書類を確認したい」と伝えておくと安心です。

計画は「3段階」で立てる

退職は、上司に伝えたら終わりではありません。仕事の引き継ぎ、生活、転職活動、各種手続きまで考えておく必要があります。

だからこそ、退職を伝える前に一度、3つの段階に分けて計画を立ててみてください。

この3段階が見えていれば、上司と話すときにも落ち着いて対応できます。

準備ができていると、話し合いが短くなる

準備をしてから切り出すと、上司との話し合いそのものが短く、穏やかになることが多いです。

「いつ辞めるの？」「引き継ぎはどうするの？」「有給はどうするの？」——上司が気にするのは、だいたいこのあたりです。ここに先回りして答えられれば、「きちんと考えて決めたんだな」と伝わります。

退職は、準備で8割決まります。まずはこのチェックリストを、一つずつ埋めるところから始めてみてください。